L’omonimo album di debutto che l'ha proiettata nell’olimpo del pop, a soli 15 anni firmò il suo primo contratto discografico con la Jive Records.
Trainato da...Baby One More Time vendette oltre 30 milioni di copie, divenendo uno dei dischi di maggior successo di tutti i tempi e quello a fruttare di più nella carriera di Britney. Inoltre, è l'album pop più venduto di sempre da una cantante teen.
Il disco valse a Britney una nomination come miglior esordiente ai Grammy del 2000.
Qualche curiosità:
Dopo essere stata respinta da diverse case discografiche, abndò in Svezia per incidere l’album di debutto; strappò il contratto con la Jive Records grazie a una demo in cui intonava I Have Nothing di Whitney Houston.
Il videoclip di Baby One More Time è stato girato da Nigel Dick nello stesso liceo del film cult Grease, la Venice High School di Los Angeles. L’iconico outfit «scolaresco» di Britney proviene dai grandi magazzini Kmart.
Prima di diventare una hit, Baby One More Time fu proposta al trio R&B femminile che rifiutò di cantarla.
In vista della prima tournee della sua carriera pazzesca, Britney tenne il L'Oreal Hair Zone tour, una serie di mini-concerti presso alcuni centri commerciali, principalmente nelle maggiori città statunitensi.
Tra le esecuzioni più rappresentative quella sul palco dei premi principali di MTV dove la pop star balla tra i banchi di scuola con la popolare boy band NSYNC (insieme al futuro fidanzatino Justin Timberlake).